直到有一天黑炭大蛇找上了他，告诉他自己已经替他的父母报了仇，堪十郎由此决定誓死追随黑炭大蛇。

紧接着，黑炭大蛇将超人系笔笔果实交给了他，嘱咐他以间谍的身份混入光月家族，直到死去。

而黑炭大蛇，便是锦卫门口中谋夺了和之国之人，但他其实不过是凯多意志的延伸，虽然他自认为自己是凯多最忠实的合作伙伴，但在凯多看来，不过是一个好用一点的傀儡罢了。

之后，堪十郎又经历了一系列事件，最终也是成功成为了赤霄九侠之一，跟随在光月御田身后，共同参与了那场讨伐凯多的战役。

那场战斗他们失败了，最终光月御田身死，赤霄九侠分散逃窜，而他和锦卫门等人则是被时间果实的能力直接送到了二十年后的今天。

由于二十年间没有音信，所以黑炭大蛇一度以为赤霄九侠已经全部覆灭，但在穿越过来之后，堪十郎第一时间向他传递了秘密情报，交代了穿越而来的事情。

黑炭大蛇由此将消息报告给了凯多，凯多和多弗朗明哥是合作伙伴，这才有了锦卫门等人被通缉的事情，但是他却没有提堪十郎的事情，就是怕消息走漏导致堪十郎暴露，但也由此害的堪十郎被通缉，最终变成了玩具。

不过在他被抓之前，黑炭大蛇已经向他传递了一个秘密情报，那就是让堪十郎伺机杀死桃之助。

堪十郎一直将这个命令记在心里，但是碍于锦卫门的贴身保护，一直都没有机会，后来又被变成了玩具，更是彻底失去了他们的消息。

就在他以为自己这辈子都要当一个街头画师的时候，他却意外地在街头看到了桃之助的身影。

他绝对不会认错的，那就是桃之助。

而且...只有他一个人。

这是绝佳的机会。

如果他现在是真身的话，他一定会瞬间格杀桃之助。

但无奈他现在是玩具。

当初砂糖将他们变成玩具时，就缔结了最根本的契约，其中一条就是不能伤害人类。

所以堪十郎只能眼睁睁看着桃之助越走越远。

“等等，小朋友！”

堪十郎最终还是不愿意放弃这个机会，于是直接开口叫住了对方。

“来画一幅肖像画吧，好看还不贵！”